Du könntest mal in diesem Thread nachgucken:
Kommentare werden nicht gespeichert
Hintergrund ist vermutlich, dass du COMMENT mit dem Kennzeichen "Deutsch" abspeicherst, iTunes die aber mit dem Kennzeichen "Englisch" erwartet.
Was dazu zu tun ist, siehst du in dem oben genannten Thread.
Besonders geht es dabei um die Variable
_M_STR_ID3V2LANG
sieh dir dazu Post #2 von dano an.