Prüfen ob gleichnamige jpg-Datei vorhanden ist.

Hmm, ja das wäre eine schnell zu konstruierende Möglichkeit der Visualisierung.
Aber unpraktisch bei einer großen Menge von Bildreferenzen in einer HTML Datei.

Man könnte eine VB Skript Datei mit Mp3tag Export erzeugen, an die man z. B. den Wert %_path% oder andere sinnvolle Tagwerte übergibt. Danach das VB Skript laufen lassen, und schließlich das Ergebnis (Bild ist da / Bild ist nicht da) mit Mp3tag je Datei in ein Benutzer-Tagfeld importieren, was man anzeigen kann oder zum Sortieren oder für den Filter benutzen kann.

Nur so 'mal als Anregung wie das aussehen könnte ...
How to create a shortcut file to a physical file?

Hier in diesem Fall wäre es vermutlich nicht so umfangreich.

DD.20101222.1250.CET
Edit.DD.20101222.1841.CET