Das sieht doch aber wirklich original wie ein iTunes-problem aus, oder? Wäre da nicht ein iTunes-Forum der bessere Ort?
Und mit ein bisschen googlen findet sich ein Hinweis auf kleine Werkzeuge, die vermutlich die in iTunes gespeicherten Bilder in die Datei übertragen, z.B.
http://dougscripts.com/itunes/scripts/ss.php?sp=embedart
(Embed Artwork v2.0)
Die übliche Warnung: der Link verlässt dieses Forum, ich kann keine Gewähr für das angesprungene Ziel übernehmen oder ob das Werkzeug den Zweck erfüllt und was es mit der Sammlung tut.
Mit MP3tag kannst du, wenn eine Datei eines Albums schon ein Cover enthält, dieses per Aktion für alle Alben auf der Platte speichern und dann in alle anderen Dateien auch per Aktion ruckzuck importieren.