Ich habe jetzt nochmal ausführlich über das Thema nachgedacht und habe das Feature mit Mp3tag v3.02c folgendermaßen umgebaut:
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Falls die Option "... beim Löschen von Dateien" unter "Optionen > Meldungsfenster" aktiviert ist, fragt Mp3tag vor dem Löschen in jedem Fall nach. Eine zweite Nachfrage durch Windows findet dabei nicht statt.
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Falls die Option deaktiviert ist, werden die Windows Einstellungen verwendet. Das heißt, wenn in den Einstellungen des Papierkorbs die Option "Dialog zur Bestätigung des Löschvorgangs anzeigen" aktiviert ist, wird auch eine Abfrage angezeigt.
Somit sind aus meiner Sicht beide Varianten abgedeckt und ein versehentliches Löschen wird so gut es geht vermieden. Bei gedrückter Shift-Taste wird die Datei in beiden Fällen ohne Papierkorb gelöscht. Die Nachfrage in Mp3tag ist standardmäßig aktiviert.