MP3Tag + Foobar + iTunes

Das Thema gabs schon öfters, z.B. /t/3093/1
Wenn du iTunes benutzt solltest du sichergehen, dass deine Mp3s ID3v2.3 Tags haben, keine v2.4 sonst gibt es solche Probleme und unter Umständen noch weitere.

Du kannst Mp3tag auf ID3v2.3 Tags einstellen und die Tags kurz speichern [Strg+S] bevor du sie in iTunes einfügst.
Mit foobar 0.9.4 kann man zwar mittlerweile auch v2.3 schreiben ([x] ID3v2 writer compatibility unter Preferences > Advanced), dabei wird aber kein Padding verwendet (langsam) und anscheinend auch keine TXXX-Frames unterstützt (Verlust von beuntzerdefinierten Tags ausser RG!).