Wenn der Abspieler es gar nicht anders kann:
Alle Stücke der Playlist laden.
Dateinamen ändern, so dass als erstes die Position in der Playlist im Dateinamen steht., vielleicht am einfachsten zu bewerkstelligen mit
Konverter>Tag-Tag für _FILENAME
Format string: $num(%_counter%,2) _ %_filename%
Diese so geänderten Dateien in ein eigenes Verzeichnis kopieren
dort alphabetisch nach Dateinamen sortieren
alle markieren
und auf den obersten Eintrag klicken und auf den (leeren) USB-Stick ziehen.
So müsste dann die Reihenfolge der Speicherung der in der Playlist entsprechen.
Alternativ: neue Stereoanlage zulegen.