Es gibt in Mp3tag eine Funktion, mit der man Ordner zur aktuellen Liste hinzufügen kann - in der Werkzeugleiste ist dies das Ordnersymbol mit dem Plus. Damit solltest du alle Ordner auf einmal geladen bekommen. Der Weg über den Explorer ist auch eher gefährlich, da dann ggf. der Explorer das Schreiben von Dateien verhindert.
Wieso die Auswahl einzelner Dateien (mit Strg) nicht machbar sein soll ... verstehe ich nicht.
Da Playlisten reine Textdateien sind, kannst du ja mal eine probeweise mit nur wenigen Titeln anlegen. Und dann legst du die weiteren Titel per Hand an, indem du die bestehenden Einträge in der Textdatei mit einem Editor kopierst und anpasst.
Was du allerdings auch machen kannst:
Du legst dir ein benutzerdefiniertes Feld an, in dem du durch Eintrag eines "x" oder sogar des Playlistnamens festhältst, dass dies ein Titel für eine Playlist sein soll.
Anschließend filterst du nach dem Feld und hast damit die Liste der für Playlisten vorgesehenen Dateien.
Mit diesem Mechanismus ließe sich auch später die Playliste aktualisieren, sofern du wirklich gleich den Namen in dem Feld ablegst - dann fügst du bei neuen Dateien den Playlistnamen hinzu, filterst erneut und lässt die Playliste erneut generieren ...
Ein ähnliches Problem wurde schon hier diskutiert:
/t/16412/1
mit dem letzten Eintrag vom 22.12.2014 ...