Zu 1:
Als Wort ersetzen bedeutet, dass die Zeichenkette nur dann ersetzt wird, wenn sie ein Wort ist. Beispiel: Ersetze "und" durch "&". Wenn "als Wort ersetzen" aktiviert ist, wird aus "Das ist mein Hund und das meine Katze" --> "Das ist mein Hund & das meine Katze". Wenn "als Wort ersetzen" deaktiviert ist, wird aus dem Beispiel folgendes: "Das ist mein H& & das meine Katze".
Zu 2:
Meinst du, wenn "und" am Anfang des Titels / Künstlers auftritt? Das müsste über RegExp machbar sein, aber damit kenne ich mich nicht aus - dano oder Florian können dir bestimmt weiterhelfen.
Im aktuellen Development Build funktioniert das Ersetzen von Zeichenketten die Umlaute enthalten. Frühere Versionen können da durchaus noch Fehler enthalten haben.