Hab ich grad gemacht. Es war bei beiden Formaten WinAmp der Standard-Player, und auch das nochmalige Bestätigen hat nichts am merkwürdigen Verhalten geändert.
Ah, das erklärt dann, dass es mit mehreren funktioniert.
Ich habe mir zwischendurch einen Workaround für einzelne Dateien gebastelt:
In Optionen > Tools habe ich Winamp mit dem Parameter "%_path%" als Standardprogramm bei Doppelklick eingerichtet. Damit geht dann das Abspielen auch einzelner MP3s. Mit Rechtsklick > Abspielen geht es natürlich deshalb nicht.
Ich denke, wenn wirklich niemand anderes das Problem hat, ist es den Aufwand nicht wert, nach der Ursache zu suchen. Sonst klappt ja alles 
EDIT:
Ich hab jetzt mal XM-Play zum Standardplayer erklärt und siehe da, der spielt alles wie er soll! Da wird also nix verkehrt übergeben, es scheint eher, dass mein Winamp irgendwie den Pfad vergisst oder eigenmächtig durch den Pfad zu Mp3Tag ersetzt. Ich hab dann den Standard wieder auf Winamp gestellt, und der bleibt weiter bei seinem Verhalten. Also wohl ein Winamp-Problem und keins von Mp3Tag! Sorry, dass ich dir deswegen soviel Zeit geklaut habe, aber ich wär da echt nicht drauf gekommen 